作者
安娜贝尔

摘要

这篇文章描述了一个清晰的方法来学习有机化学和生物化学的基础知识，学生从那些准备在健康领域的职业生涯到非科学专业。它深入研究了与人体生化过程相关的反应，如涉及醇、羧酸、酯、胺、酰胺和二硫化物的反应。目标是以这样一种方式呈现主题，同龄的学生可以清楚地将其与与他们特定研究领域相关的主题联系起来。这可以通过使用诸如首字母缩略词之类的助记法来实现，也可以通过使用这些化学反应如何在人体内或各种药物加工过程中发生的现实例子来实现。这些方法为学生提供了化学如何应用于医学领域的具体和实际的例子，使他们能够更牢固地掌握在这门课程中取得成功所必需的概念。

简介

许多学生(包括作者)上一学期的基础化学讲座和实验室课程(CHEM 102)，调查有机化学和生物化学的基础(Van Lanen)et al。, 2000)。它围绕有机化学的主题进行组织，但有一些生物学的观点(Miner, 1948;启动,2006)。以健康为导向的课程的学生通常需要这门课程，特别是护理课程(在南卡罗来纳大学，化学102是护理课程的必修课，如图所示bob官方体育登陆在这里)，它也可以作为其他研究领域的学生的实验室科学(Price, 1976;Mamantov和Wyatt, 1978)。本课程的重点通常放在与理解人体生物学功能和相关医学方面相关的选定原则上。然而，这门课程通常被学生视为一个困难的和专业无关的障碍，在追求医学或护理的职业生涯。此外，虽然了解有机分子的详细化学性质并不是本课程的主要目标，但也要求学生了解一些基本的有机反应，特别是与人体生化过程密切相关的反应。一些典型的例子是醇的氧化，二硫键的形成，羧酸和胺的解离，酯化和酰胺的形成。然而，对于非科学专业的学生来说，学习有机反应通常是不愉快的(Rowe, 1983;Burgess和Bino, 1988)。

虽然我们的化学102教科书在学习必要的反应时通常是非常有用的，但有时学生可能会被教科书中介绍的大量反应机制所淹没。我们试图通过向学生展示这些反应中有多少是相互关联的，以及如果学习了一个反应，如何容易地记住相反的反应或任何类似的反应来缓解这种焦虑。化学教科书通常没有清楚地展示这些关系，在课堂上也没有反复强调这些关系。如果给出的分子在化学上很复杂，学生们也会被教科书中给出的各种例题所迷惑或气馁。向学生展示这些例子反应可以通过只看反应的基本“骨架”——官能团来简化(并且更容易学习)，这是很有帮助的。这篇文章描述了如何帮助学生理解和利用一些重要的有机反应，而不被反应机制所淹没。

1.氧化还原反应

叔醇氧化生成醛，再氧化生成羧酸。

酒精氧化是一种重要的有机反应，因为进入人体的90%以上的乙醇通过氧化代谢为乙酸(Peters和Preedy, 1998年)。就氧和氢的转移而言，氧化是获得氧气或失去氢原子的过程，而还原是失去氧气或获得氢原子的过程。我们发现使用缩写“OIL RIG”很容易记住:“氧化是失去(氢原子)，还原是获得(氢原子)。虽然这些都是旧的定义，在现在的教科书中不怎么使用，但我们在有机化学中经常会遇到它们。正如方案1所示的伯醇，去除两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自含羟基的碳原子)会生成醛。在水的存在下，醛会转化为醛水合物，其中两个氢原子被移走(一个来自羟基，另一个来自含羟基的碳原子)，形成羧酸。从醛到羧酸的第二次氧化的净效应是插入一个氧原子。在人体内，这一过程发生在肝脏中，主要由乙醇脱氢酶(ADH)和乙醛脱氢酶(ALDH)分别催化(Xiaoet al。, 1996)。

1.2硫醇的氧化和二硫化物的还原。

硫醇是醇的硫类似物(硫在醇的羟基中取代氧)。硫醇的氧化化学性质与醇有很大不同。根据上述氧化/还原定义和操作，轻度氧化(例如使用O₂)通过从每个硫醇分子中取出一个氢原子，将两个硫醇转化为二硫化物(方案2，左)。这两个被除去的氢原子可能与氧化剂结合形成水分子。逆反应通过还原发生，在硫-硫键裂解后，每个硫原子上加入两个氢原子(方案2，右)。这两个反应在蛋白质化学中非常重要，因为巯基官能团存在于半胱氨酸中。当两个半胱氨酸残基的巯基在蛋白质折叠过程中相互靠近时，氧化反应可以产生二硫键(- s - s -，称为胱氨酸)。如果半胱氨酸是同一肽链的一部分，那么这种二硫键可以促进蛋白质的三级结构。它还可以通过在不同肽链之间形成相当强的共价键来促进多聚体蛋白质的四元结构。

2.酯化和酯水解

当羧酸在酸性催化剂的作用下与醇加热时，会发生一个非常重要的反应。在这个反应中，羧酸中的羟基被除去，乙醇中的一个氢被除去:羟基和氢结合形成一个水分子。羰基碳与醇上的氧分子结合形成一个新的键:酯键(方案3)。酯无处不在。大多数天然存在的脂肪和油是甘油的脂肪酸酯。磷酸酯(磷酸酯)是DNA分子的骨架。此外，许多酯是非常香的，代表了一些自然的更令人愉快的香气。要记住水来自于羧酸-OH和醇-H。因此，我们可以说:就像羧酸的-OH和醇交换位置的-OR。学生们经常发现这种说法有助于简化酯化反应机制。

以类似的方式，磷酸中的-OH基团也可以与醇缩合形成磷酸酯。醇分子中的氧与磷结合形成磷酸酯键(方案3)。由于磷酸有三个- oh基团，它可以与一个、两个或三个醇分子形成单、二或三酯(无论醇的结构相同还是不同)。不同类型的磷酸酯在细胞代谢中起着重要作用(如三磷酸腺苷[ATP]和核酸结构[如RNA和DNA])。

有趣的是，在酸的催化下，酯化反应建立了平衡，同时也发生了反反应(酯水解)。在水解过程中，酯键(由羰基-氧单键表示)被破坏。水元素参与了这一反应，因为-OH连接到羰基碳上形成羧酸，-H连接到醇氧上形成醇(方案4)。在学习小组和辅导课程中，学生们经常说:“在酯水解过程中，水中的-OH和酯中的-OR '互换了位置。”

相反，有一个不可逆的酯水解，称为皂化，这是一个涉及碱(即NaOH)的过程(方案4)。以类似于前面讨论的酯水解反应的方式，酯键被裂解，氢氧根阴离子(^{- - - - - -}OH)连着羰基碳。这种操作瞬间产生了羧酸和强碱(醇氧离子带有带负电的氧原子，与带正电的钠离子相关)。形成的羧酸被强碱(醇氧离子)迅速地脱质子(它的质子被带走)，从而得到皂化的最终产物，即羧酸盐和醇。值得注意的是，皂化是生产皂脂肪酸盐的过程，以甘油三酯(植物油和动物脂肪)为原料(Phanstiel)et al。, 1998)。

3.酰胺的形成

酰胺键是生命系统中多肽和蛋白质的关键化学连接。大多数酰胺键是由细胞中称为核糖体的复杂生物“工厂”形成的。酰胺也是一些最广泛使用的合成聚合物的基础，如尼龙和相关的聚酰胺产品，每年生产超过30亿磅。这些产品用于各种消耗品，包括家具、服装和汽车行业。

酰胺是由羧酸和胺(伯胺、仲胺或氨)缩合反应形成的。水是羧酸-OH和胺-H的副产物(方案5)。回想一下酯的生成反应(方案3)，就很容易理解酰胺的生成。然而，与酯的生成不同，由于羧酸和胺之间发生了竞争性的酸碱反应，酰胺反应的平衡对产物的合成非常不利。因此，许多方法被用来推动反应向右。例如，酸氯或酸酐用作反应性更强的羧酸衍生物来制备酰胺。类似地，羰基碳和胺氮之间形成酰胺键，而- cl连接- h形成HCl(使用氯酸时)或RCOO -连接- h形成羧酸(使用酸酐时)(方案5)。除了在课堂上学习这些概念外，学生参与实验室实验，如从己二酰氯和六甲基二胺合成尼龙，这是加强酰胺形成概念和巩固学生对这一反应的理解的良好策略。

4.学生学习成绩

在一项调查中，目前正在学习这门课程的19名学生被要求在学习我们建议的方法之前和之后对上述讨论的特定反应进行评估(以1 - 5为范围，1表示非常低理解，5表示非常高理解)。大部分学生表示，在学习之后，他们的理解更清晰了。结果汇总在表1中，平均评分如图1所示;它们令人信服地证明了教学方法的有效性。

表1。学生在学习手稿方法之前和之后对这篇手稿中讨论的具体反应的理解程度的总结(1 - 5分，1分非常低理解，5分非常高理解)。

	在研究方法之前							研究了方法之后
反应	1	2	3.	4	5	Avg。	N	1	2	3.	4	5	Avg。	N	改变
伯醇的氧化	4	5	7	3.		2.5	19	2		2	4	11	4.2	19	↑1.7
硫醇的氧化和二硫化物的还原	11	6	1	1		1.6	19	2	3.	4	5	5	3.4	19	↑1.8
酯和磷酸酯的形成	9	6	4			1.7	19	2	1	2	10	4	3．7	19	↑2.0
酯水解	6	6	4		1	2.1	17	2	1	2	3.	9	3.9	17	↑1.8
酰胺的形成和合成	8	8	1	1	1	1.9	19	3.	1	4	7	4	3.4	19	↑1.5

图1所示。学生对本文中讨论的特定反应的理解的平均评分(数据来自表1)。

一些学生选择对这些方法提出意见。虽然样本在统计上不太可能具有代表性，但它确实提供了超出定量分数所包含的信息。

• “这张图对我很有帮助。”
• “很有帮助!我发现在讲座结束后，从其他人那里听到这个想法很有帮助。”
• “这篇论文非常详尽，而且写得很简单，所以我们能理解。不同反应的插图很容易阅读，而且还把反应分解成不同的结构。这是很好的组合。这样更容易跟上。”

总结

对于护理专业的学生来说，学习有机反应是具有挑战性的，特别是因为理解所有反应机制的细节通常不被列为基础化学课程的学习成果。因此，护理学生在学习时必须降低复杂性，专注于满足他们的专业需求。不应该被完全记住每个单独的反应所压倒，而是应该鼓励学生进行比较，并认识到反应和所涉及的官能团之间的相似之处，使这些反应作为一个整体更容易理解。这里描述了几个如何理解基本有机反应的例子，特别是那些与生物化学、健康科学和我们日常生活的其他各个方面密切相关的反应。在不知道完整的故事的情况下，我们专注于关键转化本身:但是通过将关键反应与其生物学应用联系起来，学生们能够更好地理解和记住每个反应(提供了学生的学习结果)。希望本文能提高本课程的学习效率，并为护理专业学生进一步理解和理解化学基本原理提供一种方法。

致谢

我们要感谢南加州大学Salkehatchie化学入门课程的学生愿意尝试一种新的方法来学习有机反应。C.布莱恩·洛夫也提供了有用的意见，在准备这个手稿。

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作者简介

安娜贝尔

我是南加州大学哥伦比亚分校护理专业的大三学生，目前我通过南加州大学萨尔克哈奇校区的农村护理计划完成了大部分课程和临床。我成功地完成了化学111和化学102课程，平均绩点4.0，并在南加州大学萨尔克哈奇校区辅导过许多其他学习化学的护理学生。我获得了2013年香农·m·派伊博士化学奖和2013年科莱顿医疗中心护理奖，这些奖项由南加州大学萨尔克哈奇的教职员工投票选出，授予在某一学年在该学科表现最出色的学生。在完成我的学士学位并成为一名注册注册护士后，我计划在该领域获得经验，然后返回攻读研究生学位。我做这个项目的动机来自于我在化学学习小组和辅导课上的经历，在那里我有时会看到学生们在学习化学102中教授的有机反应时遇到了困难。撰写这篇论文，巩固了我个人对这些反应的理解，也使我能够更好地帮助那些正在挣扎的同学。我要感谢李才博士对我的学术指导，感谢他与我共同撰写了这篇论文，感谢他对了解护理专业学生如何学习化学的兴趣。

参考文献

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